Da un lato c'è un ragazzo, trent'anni, giornalista per Rolling Stone, ha grandi sogni per il proprio futuro e una tremenda voglia di dare un'ottima impressione di se stesso. Dall'altro lato c'è un ragazzo di trentaquattro anni, ha appena pubblicato il libro che lo consacrerà tra i grandi della letteratura americana del Novecento, ma è insoddisfatto e desidera qualcosa di più, spera di riuscire a liberarsi di un ingombrante passato e ha il terrore dell'immagine di sé percepita dal mondo esterno.
Sono due universi opposti e somiglianti. Il primo è David Lipsky, a cui la rivista Rolling Stone affida il compito di scrivere un profilo del secondo, vale a dire David Foster Wallace. Questi universi distanti vengono dunque a scontrarsi, trascorrono insieme cinque infiniti giorni durante la presentazione di Infinite Jest, condividendo viaggi, città, storie, strade, reading, sentimenti e passioni. Cinque giorni intensi, in cui i protagonisti compiono un viaggio di scoperta e di intimità, in cui Lipsky chiede a Wallace di raccontargli della sua vita, dei pensieri su se stesso e sul mondo e in cui affiorano tensioni sopite, momenti magici e quotidianità sfiancante. Tutto finito su cassetta, in un'intervista lunga una vita intera.
L'incontro avvenne nell'inverno del 1996 e finì in parte sulla rivista e in parte tra i ricordi del giornalista. Quando, nel 2008, Wallace fu trovato morto, Lipsky decise di rimettere mano su quei documenti e di inglobare in un libro la sua esperienza, così nacque Come diventare se stessi, da cui è tratto questo film. Il regista James Ponsoldt, con la collaborazione dello sceneggiatore Donald Margulies, traccia un resoconto affascinante di due persone, senza cercare in alcun modo di realizzare un film biografico su David Foster Wallace ma piuttosto un'analisi profonda sui legami umani.
Lipsky, che ha ambizioni da scrittore, cerca in tutti i modi di non lasciarsi ammaliare dall'avvolgente carisma di Wallace che, al contrario, studia intensamente il suo interlocutore. I due si fondono, immersi nella desolante neve della casa dello scrittore, in compagnia dei suoi cani, in un rapporto sincero, in cui si sono odiati e piaciuti e poi lasciati e ripresi. Ma dopo quei giorni, mai più rivisti.
La pellicola restituisce un'atmosfera calda e malinconica, da cui ci si lascia piacevolmente avvolgere e mostra, in una miriade di dialoghi, musiche, punti di vista e ispirazioni, la sensibilità di David Foster Wallace e la sua oscurità nascosta, in cui periscono proprio le relazioni umane, che per lui rimarranno per sempre un’esibizione per un pubblico senza volto, invece che il tentativo di fare conversazione con una persona. Mentre sulle note di Brian Eno inizia il viaggio e non sarà più possibile desiderare qualcosa di più grande.
